入社してから半年後、ボウリング場からパチンコ店へ異動になりました。そこで１年間働いた後に、埼玉のパチンコ店に転職を決めました。人間関係がうまくいっていなかったこと、また早く出世したいという気持ちがあったにも関わらず、会社が年功序列だったことが理由でした。

転職先のパチンコ店では、仕事がある程度でき、やる気もあったので、１年目では普通任せてもらえないないような仕事を任せてもらえました。すごくやりがいを感じました。しかし、ここでも人間関係での悩みを持つようになりました。思ったことを包み隠さずに言う性格なので、人とぶつかることが多かったんです。１年半働いた後、携帯電話や通信回線などを販売する会社へ転職しました。高校時代、携帯の使い方を友人に教えることが楽しかったので、いつか携帯ショップで働きたいと思っていたんです。

入社してからは、法人携帯のテレアポ営業を担当しました。もともと対面の接客がやりたかったので、法人営業朝から晩まで電話を掛け続けるということが嫌でした。異動をお願いし、ディスカウントストア内の携帯ショップで働くことになりました。働き始めて１か月で店長になりました。社内全店の売上で関東２位になったこともありましたが、１位でなければ評価されませんでした。それほど、結果に厳しい会社でした。もともとやりたかった接客のイメージと違い、結果重視で強引に売るスタイルに違和感を覚え、静岡県のパチンコ店へ転職しました。そこでは１年半働いた後に腰を痛めてしまい、休職することになりました。

昔から上司に物申すことが多く、自分の思った通りにやりたいとよく思っていました。同僚から「それなら社長になっちゃえばいいじゃん」と言われることが多々あり、独立願望を抱いていました。休職している間に、飲食チェーン店のフランチャイズによる独立希望社員募集を見つけ、東京に戻ってきて経営者を目指して働き始めました。しかし、これも１０か月ほどで飽きてしまい、転職を決めました。

何をやっても続かず、自己嫌悪から精神的に病んでしまいました。楽に生きたいと思い、高校時代に経験があった新聞配達屋でも働きましたが、仕事内容や勤務時間、給料などが聞いていたものと全く異なり、２か月で辞めてしまいました。東京に疲れてのんびり暮らすために北海道に戻るも、現地では２か月間仕事が見つからず、派遣社員として福井県の自動車部品製造工場で働くことになりました。ところが、ここでも厳しい労働環境と福井県の寒さが肌に合わず、２か月で退職することになりました。